PIRIMIDIN
MAKALAH
Makalah
ini diajukan untuk memenuhi salah satu tugas matakuliah Kimia Organik II yang
diberikan oleh dosen : Dra. Euis Yuliani, M.Si
Oleh :
Kelompok
1
Dwi
Aprilia Kurnia
Nandi
Adiatma
Dara
Kusumaningrum
Witrya
Dewi Supriatin
Hanifah
Nurhasanah
|
(1311E1004)
(1311E1014)
(1311E1018)
(1311E1021)
(1311E1028)
|
D3A
Analis Kesehatan
SEKOLAH TINGGI ANALIS BAKTI ASIH
BANDUNG
Jl.
Padasuka Atas No. 233 Bandung 40192, Tel/Faks (022) 7203733
2014
KATA PENGANTAR
Puji
syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat serta
hidayah kepada kita semua, sehingga berkat karunia-Nya kami dapat
menyelesaikan makalah “PIRIMIDIN”.
Penulisan
makalah ini merupakan salah satu tugas dan persyaratan untuk menyelesaikan
tugas mata kuliah Kimia Organik II di Sekolah Tinggi Analis Bakti Asih.
Dalam penulisan makalah ini, kami
tidak lupa mengucapkan terima kasih kepada semua pihak khususnya para anggota
kelompok yang telah membantu dalam menyelesaikan tugas makalah ini sehingga
selesai tepat waktu dan tidak lupa juga kami ucapkan terima kasih kepada dosen
pembimbing mata kuliah kimia organik II.
Kami
berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis sendiri maupun kepada
pembaca umumnya.
Penulis
Bandung, 11 Januari 2015
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Senyawa
heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai
struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen,
ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.[1] Senyawa-senyawa
heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin
non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N),
pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).
Perlu
diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana
bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks
'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom
selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.
Pada makalah ini akan
dibahas tentang salah satu senyawa heterosiklik aromatik yaitu pirimidin.
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimana
struktur senyawa pirimidin?
2. Apa
fungsi pirimidin?
3. Bagaiman
sifat kimia dan sintesis pirimidin?
4. Bagaimana
sejarah singkat pirimidin?
1.3. Tujuan
1. Untuk
mengetahui struktur pirimidin.
2. Untuk
mengetahui fungsi pirimidin.
3. Untuk
mengetahui sifat kimia dan sintesis pirimidin.
4. Untuk
mengetahui sejarah singkat pirimidin.
BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Pengetrian dan Struktur Pirimidin
Pirimidin
adalah salah satu dari dua keluarga yang penting secara biologis molekul yang
mengandung nitrogen disebut basa nitrogen. (Purin adalah keluarga lainnya dari
basa nitrogen.) Pirimidin dapat diidentifikasi dengan struktur mereka: enam
atom dalam bentuk cincin. Cincin ini dikenal sebagai cincin pirimidin. Cincin
pirimidin adalah senyawa heterosiklik, yang berarti mengandung atom dari
setidaknya dua unsur yang berbeda. Senyawa homosiklik, di sisi lain, mengandung
atom dari satu unsur. Pikirkan ‘heteros’, kata Yunani untuk lain atau berbeda,
mengingat ada dua unsur dalam senyawa heterosiklik.
Cincin
pirimidin terdiri dari dua atom nitrogen dan empat atom karbon. Atom nitrogen
dan karbon dalam cincin pirimidin selalu diatur dengan cara yang sama, dengan
dua atom nitrogen dipisahkan oleh satu atom karbon dan tiga posisi lain yang
tersedia ditempati oleh atom karbon. Empat atom hidrogen yang melekat pada
bagian luar cincin pirimidin untuk menstabilkan listrik. (Dalam diagram ini,
atom karbon berwarna abu-abu, atom nitrogen biru, dan atom hidrogen berwarna
putih.) Pirimidin yang berbeda dibentuk dengan menempatkan atom yang berbeda di
berbagai posisi di sekitar cincin pirimidin.
|
|
|||||||
|
|
||||||||
Cincin
pirimidin menyediakan tulang punggung untuk sejumlah molekul alami dan
sintetis. Misalnya, tiamin, atau vitamin B1, didasarkan pada cincin pirimidin.
Banyak antibiotik alami (bleomisin, misalnya) dan bermacam-macam alkaloid dari
tanaman dan organisme laut juga berasal dari pirimidin. Alkaloid berbasis
pirimidin memenuhi berbagai fungsi dalam organisme hidup, termasuk perlindungan
dari predator, parasit dan infeksi.
Mengambil
petunjuk mereka dari alam, para ilmuwan telah mengembangkan berbagai macam agen
farmakologis yang didasarkan pada cincin pirimidin. Fluorouracil (obat
anti-kanker), AZT (obat anti-HIV), Pentothal (obat bius), dan trimetoprim
(antibiotik) ini adalah beberapa contoh dari pirimidin.
2.2. Fungsi Pirimidin
Fungsi yang paling penting dari pirimidin
adalah dalam pembangunan asam deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat
(RNA). Materi genetik ini, yang memandu sel-sel Anda sehari-hari fungsi dan
menjamin reproduksi setiap makhluk hidup di bumi, tidak akan ada tanpa
pirimidin. Ketika dipasangkan dengan purin, pirimidin berfungsi sebagai blok
bangunan untuk DNA, yang merupakan dasar untuk gen dan kromosom. Ketika
dimasukkan ke dalam RNA, pirimidin berpartisipasi dalam mekanisme yang
menghasilkan semua protein dalam sel Anda.
Tiga basa pirimidin (timin, sitosin, dan
urasil) dan dua basis purin (adenin dan guanin) adalah semua yang diperlukan
untuk menghasilkan keragaman mengejutkan diamati dalam banyak spesies di planet
kita. Pencocokan satu basa pirimidin dengan satu basa purin membentuk pasangan
basa. Pasangan basa ini bergabung dengan satu sama lain untuk membentuk yang
panjang, rantai untai ganda DNA. gulungan Rantai DNA untuk membentuk kromosom.
Meskipun setiap pasangan basa dalam DNA selalu terdiri dari satu basa pirimidin
dan satu basa purin, penataan ulang hasil pasangan basa dalam urutan DNA yang
berbeda. Perbedaan urutan DNA membuat masing-masing spesies di alam yang unik.
(Ingat: Setiap pasangan basa dalam DNA terdiri dari satu basa pirimidin dan
satu basa purin.) Demikian pula, pirimidin dan purin yang digunakan untuk
membentuk rantai untai tunggal RNA yang ‘membaca’ gen Anda dan menerjemahkan
informasi yang menjadi protein.
 |
|||
2.3. Sifat Kimia dan Sintesis Pirimidin
Menurut klasifikasi Albert,
heterosiklik enam karbon dapat dikatakan "π-deficient"
("kekurangan π"). Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom
nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan meningkatkan "kekurangan
π" itu. Efek ini juga menurunkan kadar basa. Sebagaimana piridin, dalam
pirimidin densitas elektron π menurun sampai taraf lebih besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit
sementara substitusi aromatik nukleofilik terbantu.
Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2-aminopirimidina oleh klor dan reaksi sebaliknya.
Ketersediaan pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun dibandingkan piridin.
Dibandingkan piridin, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita. Nilai pKa untuk pirimidin terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridin.
Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena
deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua. Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin
pirimidin merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridin dan nitro-
serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan
substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar
pada posisi 5, termasuk nitrasi dan halogenasi.
Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidin
dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi.
Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "Dimroth rearrangement". Pirimidin
juga ditemukan pada meteorit, tetapi
para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya. Pirimidin juga secara fotolitik
mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah cahaya UV.
Sintesis
Sebagaimana seringkali dijumpai pada
sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidin tidak begitu lazim dan biasanya
dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif. Sintesis primer
dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan. Sebagai suatu kelas, pirimidin biasanya
disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa
beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N. Reaksi sebelumnya dengan amidina menghasilkan
substitusi pirimidin pada posisi 2, biasanya dengan urea menghasilkan
2-pirimidion, dan dengan guanidina menghasilkan 2-aminopirimidina.
2.4. Sejarah Singkat Pirimidin
Pirimidin adalah molekul primitif.
Bahkan, banyak ilmuwan percaya pirimidin yang hadir di bumi sebelum asal usul
kehidupan. Analisis meteorit Murchison, yang jatuh ke bumi pada tahun 1969,
mengungkapkan bahwa pirimidin dan purin ada sekitar waktu tata surya kita
lahir. Penemuan tersebut memberikan bukti menggoda bahwa senyawa ini ada di
sistem tata surya lain, juga. Jika kondisi tempat lain yang pernah cermin yang
ditemukan di bumi primitif, pirimidin dapat terletak di kromosom organisme
hidup di dunia yang jauh.
BAB
III
PENUTUP
3.1. Simpulan
Berdasarkan pembahasan yang telah
diuraikan maka dapat diambil beberapa poin kesimpulan diantaranya :
1.
Pirimidin adalah salah satu dari dua
keluarga yang penting secara biologis molekul yang mengandung nitrogen disebut
basa nitrogen. Pirimidin dapat diidentifikasi dengan
struktur mereka: enam atom dalam bentuk cincin. Cincin ini dikenal sebagai
cincin pirimidin. Cincin pirimidin adalah senyawa heterosiklik, yang berarti
mengandung atom dari setidaknya dua unsur yang berbeda. Senyawa homosiklik, di
sisi lain, mengandung atom dari satu unsur.
2.
Fungsi yang paling penting dari
pirimidin adalah dalam pembangunan asam deoksiribonukleat (DNA) dan asam
ribonukleat (RNA). Tiga basa pirimidin (timin, sitosin, dan
urasil) dan dua basis purin (adenin dan guanin) adalah semua yang diperlukan
untuk menghasilkan keragaman mengejutkan diamati dalam banyak spesies di planet
kita.
3.
Pirimidin biasanya disintesis melalui
“Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa beta-dikarbonil dengan
senyawa N-C-N.
3.2. Saran
Senyawa organik sangat sering kita temui
di alam. Maka kita harus lebih mengenal dan mempelajari senyawa-senyawa
tersebut meskipun tidak semua, karena alam ini sangat kaya. Dengan makalah ini
penulis menyarankan, untuk menambah pengetahuan tentang senyawa organik, karena
dengan kita lebih mengetahui senyawa alam akan menambah rasa syukur kita kepada
pencipta-Nya.
DAFTAR
PUSTAKA
Indriani,
Novi. (2014). Struktur Fungsi Pirimidin.
[Online]. Tersedia : http://www.sridianti.com/struktur-fungsi-pirimidin.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Pirimidina
Tidak ada komentar:
Posting Komentar